1) да, есть цепочка понимания, но оно быстро убывает по цепочке - если я хорошо знаю что-то, то могу ухватить какие-то основные идеи следующего раздела, но после этого могу только очень приблизительно понять, что там дальше, и т.п.

2) что касается популяризаторов архелогии, то про это можно долго и увлекательно рассказывать, но если бы у археолога была возможность взять читателя с собой и дать ему открыть (отрыть) какой-то черепок из давно изученного культурного слоя, не было ли это лучше? А такая возможность в математике есть. Можно должно рассказывать о величии фон Неймана и трудной жизни Нэша, о количестве нобелевских премий по экономике и пр. - но не лучше ли просто спросить: вот игра: один зажимает в кулаке рубль или два, другой угадывать, что именно - если угадывает, то получает содержимое кулака, если нет - платит штраф фиксированного размера. Каков должен быть этот штраф, чтобы игра была честной? (Скажем, Вам надо назначить штраф, а потом Вам говорят, за какого игрока Вы будете играть в длинной серии - какой штраф Вы выберете?)

Популярные книжки я и сам пытался писать (они лежат в интернете) - именно исходя из такой идеи переоткрытия чего-то (за небольшим исключением книжки про математическую строгость и школьный курс математики)